Путь к трофею команда начала 18 июля 1998 года в 1/16 финала – матчем со Свислочь-Кровлей, где одержала уверенную победу со счётом 3:0. Балашов (60). 0:2 — Хлебосолов (80, с пенальти). 0:3 — Балашов (90).

В 1/8 финала соперником Белшины оказался действующий обладатель кубка Беларуси – витебский Локомотив-96, встреча прошла в Бобруйске – 23 сентября 1998 года и закончились уверенной победой хозяев поля – 3:0. 1:0 — Левицкий (53). 2:0 — Турчинович (58, пас — Хлебосолов). 3:0 — Хлебосолов (90).

30 апреля 1999 года, в четвертьфинале Белшине противостоял гродненский Неман, отметим, что встречи на всех стадиях турнира проходили в один матч, таким образом победа с минимальным счётом 1:0 Гаманович (81) – отправила Белшину в полуфинал.

Полуфинал Кубка Беларуси сезона 1998/1999 состоялся в Бобруйске 11 мая 1999 г. матчем с Торпедо-МАЗ и закончился победой хозяев поля со счётом 1:0 – Борисик (68, пас — Гаманович).

Финал турнира проходил на главной арене страны и согласно протоколу матча собрал 4500 зрителей. Счёт открыли наши футболисты, забить удалось уже на 8-ой минуте, с передачи Хрипача забил Хлебосолов. Однако, сразу после перерыва футболистам Славии удалось сравнять счёт. Основное время матча закончилось со счётом 1:1, с таким же счётом закончились и 2 дополнительных тайма, что перевело игру в классический финальный сценарий – серию послематчевых пенальти.Все совершённые удары с 11-метровой отметки от наших футболистов оказались точными (Разумович, Тимофеев, Михалёв, Турчинович). Футболисты Славии допустили промах, а решающий пенальти парировал Жемчугов. Таким образом Белшина стала обладателем Кубка Беларуси по футболу сезона 1998/1999, который стал для неё вторым в суверенной истории.

Состав финального матча: Шалай (Жемчугов, 45), Шустиков, Разумович, Тимофеев, Хрипач (Михалёв, 74), И. Градобоев, Банул (Гаманович, 53), Борисик, Э. Градобоев, Хлебосолов, Турчинович.

Запасные: Ковалевич, Улезло, Смирных, Мигас.

Тренера: Иван Савостиков, Олег Волох.